Andrea Signorini:
LA NOMENCLATURA RAZIONALE
 DEI SACCARIDI
 (METODO BINARIO)

PREMESSA

Il sistema di nomenclatura razionale qui presentato tenta di ovviare agli innumerevoli ed evidenti problemi che manifesta il normale metodo di classificazione dei saccaridi basato su nomi di fantasia. A tale sistema di classificazione, fondato su nomi di fantasia, si vuole sostituire una nomenclatura razionale fondata sulla notazione binaria. A prima vista il metodo appare un tantino complicato, ma ha il vantaggio non trascurabile (anche rispetto alla nomenclatura IUPAC) di richiedere un minimo impegno mnemonico

LA NOTAZIONE BINARIA La notazione binaria, come quella decimale, è posizionale. La notazione binaria differisce da quella decimale solo per il cambiamento della "base". Nel sistema binario, a base 2, si passa da una entità di ordine inferiore a quella di ordine superiore ogni due numeri anziché dieci. La notazione binaria, infatti, consente di indicare una data quantità facendo uso dei soli simboli "0" e "1" (es. 0=0, 1=1, 10=2, 11=3, 100=4, 111=7, 1100=12)

GLI ALDOSI Gli aldosi sono dei saccaridi contenenti un gruppo aldeidico (-CHO) come funzione terminale. Tutti gli aldosi discendono dalla gliceraldeide, secondo l'albero genealogico sotto riportato

Gli aldosi rappresentati in questo albero genealogico sono: gliceraldeide, treosio, eritrosio, lixosio, xilosio, arabinosio, ribosio, talosio, galattosio, idosio, gulosio, mannosio, glucosio, altrosio, allosio

NOMENCLATURA BINARIA DEGLI ALDOSI

 Cerchiamo ora di dare il nome al D - Treosio

1) si contano gli atomi di carbonio compresi fra le funzioni terminali CHO e CH2OH (in questo caso 2);

2) si sceglie la parte della formula opposta a quella in cui si trova lo OH più prossimo alla funzione terminale CH2OH (in questo caso la parte sinistra);

3) si legge la parte della formula scelta al precedente punto 2 dal basso verso l'alto;

4) si considera gli OH uguali a "1" e gli "H" uguali a "0" (ottenendo nel nostro caso il numero binario "01");

5) si trasforma il numero binario ottenuto in un numero decimale e si somma a questo "1" (ottenendo in questo caso il decimale "2").

Arrivati a questo punto per dare il nome all'aldoso si seguirà le seguenti regole:

a) si indicherà, con la lettera "D" o "L", l'aldoso in oggetto a seconda che l'OH più prossimo alla funzione terminale CH2OH sia posto rispettivamente a destra o a sinistra della catena dell'aldoso (nel nostro caso l'aldoso sarà indicato dalla lettera "D");

b) si fa seguire il nome "ALDOSO" con il numero degli atomi di carbonio compresi fra le due funzioni terminali CHO e CH2OH (nel nostro caso 2) e dal numero decimale ottenuto ai precedenti punti 4 e 5 (nel nostro caso il numero ottenuto è 2).

In base a quanto esposto il nostro aldoso avrà la seguente denominazione: D - ALDOSO 2,2

che corrisponde esattamente alla posizione del D -Treosio all'interno dell'albero genealogico degli aldosi.

Cerchiamo ora di compiere il cammino a ritroso: dato il nome risalire alla formula. A tal uopo usiamo il solito D - Treosio, ovvero D - ALDOSO 2,2

Allo scopo:

1) si scrive lo scheletro dell'aldoso costituito da due atomi di carbonio compresi fra le funzioni terminali CHO e CH2OH;

2) si considera la parte dello scheletro della catena opposta a quella indicata dalla lettera "D" (nel nostro caso la sinistra);

3) si sottrae uno al secondo indice decimale (2-1=1) e si trasforma il numero ottenuto in notazione binaria ( 1=01);

4)si trasformano gli "1" del numero binario in dei gruppi ossidrilici (OH) e gli "0" in atomi di idrogeno (H);

5)si pongono gli H e gli OH a partire dal basso verso l'alto;

6) si completa la formula scrivendo specularmente i radicali che compaiono nella parte opposta a quella indicata dalla lettera "D" o "L"

E SI OTTERRA' LA FORMULA GIA' NOTA.

E' da rilevare che con questa nomenclatura è assai semplice dare dei nomi razionali anche a acidi saccarici, acidi uronici, alcoli polivalenti, essendo del tutta analoga a quella degli aldosi corrispondenti.

lo ACIDO L ALDONICO 4,3 è il nome razionale dello ACIDO L GLUCARICO

ACIDO D SACCARICO 4,3 è il nome razionale dello ACIDO D GLUCARICO

ACIDO L URONICO 4,3 è il nome razionale dello ACIDO L GLUCURONICO

D TOLO 4,3 è il nome razionale del sorbitolo

NOMENCLATURA DELLE STRUTTURE CICLICHE DEGLI ALDOSI

Gli aldosi sottoposti a emiacetalizzazione danno luogo a molecole la cui struttura è rappresentata da figure chiuse. Di particolare interesse sono gli stereoisomeri ciclici degli aldosi quali lo alfa - D GLUCOSIO e simili

I disaccaridi sono due unità zuccherine tenute insieme da un legame glicosido, il legame glicosido è conosciuto anche con il nome di "ponte a ossigeno". I più importanti disaccaridi esistenti in natura sono il saccarosio, il maltosio e il cellobiosio.

Anche nel caso dei disaccaridi la nomenclatura razionale qui proposta presenta degli innumerevoli vantaggi.

Anzitutto le due unità zuccherine, che compongono il disaccaride, vengono denominate come se si trattassero di due strutture cicliche dei saccaridi a se stanti. Fra i nomi delle due subunità componenti il disaccaride si dovrà indicare gli atomi delle due molecole interessate dal legame glicosido mediante la dicitura "/P.O. x,y/", dove "x" e "y" indicano gli atomi delle due unità zuccherine interessate dal legame glicosido e "P.O." sta per "ponte a ossigeno".

Ad esempio:

il beta D aldoso 4,7/P.O.1,4/beta D aldoso 4,3

è il nome razionale binario del lattosio

NOMENCLATURA RAZIONALE DEGLI OLIGOSACCARIDI E DEI POLISACCARIDI

La nomenclatura razionale dei polisaccaridi e degli oligosaccaridi è analoga a quella dei disaccaridi. Unica differenza è che si premette il nome "OLIGOSACCARIDE" o "POLISACCARIDE" seguito dal numero delle subunità zuccherine che, presumibilmente, compongono il polisaccaride o l'oligosaccaride in oggetto posto fra parentesi tonde

Ad esempio

OLIGOSACCARIDE (13) alfa D ALDOSO 4,3/P.O. 1,4/ alfa D ALDOSO 4,3

oppure:

POLISACCARIDE (1000) beta D ALDOSO 4,3/P.O.14/-/P.O.1,3/-/P.O.1,6/ beta D ALDOSO 4,3

che è il nome razionale della cellulosa

 Nomenclatura razionale (binaria) dei Chetosi

Sopra rappresentazione schematica un Chetoso

I chetosi sono dei saccaridi contenenti un gruppo chetonico (C=O) all'interno della catena. Il più piccolo rappresentante dei chetosi è l'1,3 -Diidrossipropanone, conosciuto anche come diidrossiacetone (CH2OH-CO-CH2OH). Il chetoso più importante è però il fruttosio, anche per le sue funzioni alimentari.

La nomenclatura razionale dei chetosi, pur rispettando a grandi linee la nomenclatura razionale degli aldosi, possiede però delle peculiari caratteristiche, dovute alle differenze morfologiche che caratterizzano i chetosi rispetto agli aldosi.

Per dare un nome a un chetoso si dovrà:

1) considerare convenzionalmente la parte sinistra della formula, leggendola dal basso verso l'alto;

2) considerare i tronconi del chetoso sopra al gruppo funzionale chetonico e sotto il gruppo funzionale chetonico come distinti;

3) dare il nome ai due tronconi del chetoso separatamente, allo scopo si consiglia:

a) di traslare gli H e gli OH rispettivamente con "0" e "1";

b) di leggere i numeri binari ottenuti dal basso verso l'alto;

c) di trasporre i numeri binari ottenuti in numeri decimali;

4) si scrive, infine, il nome del chetoso, indicando:

a) il numero degli atomi di carbonio che costituiscono la catena seguito da "CHETOSO";

b) il numero decimale del troncone superiore, di cui ai precedenti punti 2 e 3;

c) l'atomo di carbonio partecipante del gruppo funzionale chetonico premesso dal prefisso "CHETO" e compreso tra due barre oblique ("/X CHETO/");

d) il numero decimale del troncone inferiore, di cui ai precedenti punti 2 e 3.

ESEMPIO:

6 CHETOSO 0/3CHETO/1

il diidrossiacetone (CH2OH-CO-CH2OH) si chiamerà pertanto:

3 CHETOSO / 2 CHETO

Per stabilire la formula di un chetoso a partire dal suo nome razionale non si dovrà fare altro che percorrere il cammino esposto in precedenza a ritroso, ovvero:

a) si dovrà scrivere lo scheletro del chetoso mettendo tanti atomi di carbonio quanti sono indicati dal numero che precede la scritta "CHETOSO" (nel caso del 6 CHETOSO 0/3CHETO/1 il numero sarà 6;

b) si scriverà il gruppo funzionale chetoso presso l'atomo di carbonio indicato dal prefisso "CHETO" (nel caso del 6 CHETOSO 0/3CHETO/1 si tratta del terzo atomo di carbonio a partire dal basso). Si provvederà, inoltre, ad aggiungere "H2OH" al primo e all'ultimo atomo di carbonio della catena;

c) si trasporrà i numeri decimali indicati nei due tronconi in numeri binari;

d) si trasformeranno gli "0" dei numeri bianri in "H" e gli "1" in "OH";

e) si porranno gli H e gli OH ordinatamente dal basso verso l'alto, nella parte sinistra della formula;

f) si compone specularmente la parte destra della formula.

E' evidente che l'appartenenza di un chetoso alla serie "D" o "L" è stabilita dal gruppo ossidrilico dell'atomo di carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo chetonico (ad esempio: D 6 CHETOSO 0/3CHETO/1).

NOMENCLATURA DEI SACCARIDI SOSTITUITI

I saccaridi talvolta possono presentare degli H o degli OH sostituiti con gruppi funzionali differenti (è il caso della chitina, un polisaccaride molto duro presente nel guscio dei crostacei, costituito da una catena polisaccaridica formata da innumerevoli molecole di glucosammina). Anche in questo caso è necessario stabilire con precisione il nome razionale del saccaride. Il sistema di nomenclatura qui presentato cerca di rispondere positivamente anche a problemi di questa sorta.

Allo scopo si indicano i vari sostituti dei gruppi H e OH, per tramite delle normali nomenclature utilizzate in chimica organica (dalla nomenclatura IUPAC a quella tradizionale), premettendo a questi il numero dell'atomo / degli atomi di carbonio della catena saccaridica interessato/ interessati dalla sostituzione e specificando se la sostituzione avviene a destra oppure a sinistra (D o L) oppure in alto o in basso (alfa o beta) dell'atomo/ degli atomi di carbonio interessato/ti dalla sostituzione del gruppo funzionale.

ES: 3 L (2 PROPIL) - D ALDOSO 4,5

oppure:

2 beta (Acetammidil) beta D ALDOSO 4,3 [che è il nome della beta Glucosammina)

FORMULE RAZIONALI BINARIE DI SACCARIDI E CHETOSI

Il sistema di nomenclatura qui presentato lascia sottintendere che si possono rappresentare le formule degli aldosi e dei chetosi come altrettante serie di "0" e "1". Proprio usando gli "0" e gli "1" al posto di "OH" e "H" si possono costruire delle formule che consentono un maggiore vantaggio stenografico. L'unica accortezza richiesta è che si deve considerare convenzionalmente la sola parte sinistra della formula. Per cui, ad esempio:

il D XILOSIO avrà formula CH2OH-010-CHO

lo L XILOSIO avrà formula CH2OH-101-CHO

il 6CHETOSO/3CHETO/1 avrà formula CH2OH-1-CO-00-CH2OH

Sfruttando il principio che la formula è interpretabile con un numero si può giungere ad una ulteriore semplificazione. Per gli aldosi infatti si può giungere a identificare la formula con il nome: il D Xilosio sarà dunque semplicemente "2" (CH2OH-010-CHO).

UNA RIFLESSIONE MULTIDISCIPLINARE (1)

Chi fosse avvezzo alle riflessioni in materia linguistica (ed in particolare all'opera di Noam Chomsky) si sarà accorto che nell'esposizione del sistema di nomenclatura qui proposto per i saccaridi in generale e, in particolare, per gli aldosi, sono implicitamente presenti tutti gli elementi che ci consentono di costruire, per gli aldosi, un modello di grammatica generativa (per accorgersene basta leggere ciascuna formula dal basso verso l'alto nella parte in cui si trova lo OH più prossimo alla funzione terminale CH2OH e interpretare gli "OH" come altrettanti "1" e gli "H" come  altrettanti "0")  e cioè: un meccanismo adeguato allo scopo di costruire tutte le frasi (strutturalmente corrette) di una lingua e solo quelle. Nel nostro caso la grammatica generata è una gramamtica a stati finiti, rappresentabile attraverso un grafo orientato con un inizio ed una fine, che genera un linguaggio infinito poiché contiene al suo interno un ciclo esemplificabile nell'immagine che segue:

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POSTILLA (16/12/2006): Ci pare opportuno evidenziare, in relazione a possibili sviluppi della teoria in particolare in ambito semantico, che le formule delle figure cicliche degli aldosi così come le formule dei disaccaridi e dei polisaccaridi possono essere rese, utilizzando un codice non molto complesso, come un insieme di cifre binarie, ad esempio:
a) lo alfa D glucosio (o alfa D Aldoso 4,3) può essere indicato con il codice binario 0,1101
b) il lattosio (o beta D aldoso 4,7/P.O.1,4/beta D aldoso 4,3) può essere indicato con il codice 1,1001,1,100,1101
Come si può agevomente constatare le forme alfa e beta vengono rese con un numero binario corrispondente a "0" per le alfa e a "1" per le beta e, inoltre: I) ciascun aldoso viene letto come un numero binario (in cui gli -OH sono pari a "1" e gli -H sono pari a "0") letto dalla parte destra per le forme D e sinistra per le forme L; II) il ponte a ossigeno è indicato dai due numeri binari corripondenti agli atomi di carbonio interessati dal legame glicosido.
La possibilità di potere rendere attraverso una semplice associazione di 0 ed 1 le complesse formule dei saccaridi ci porta a domandarci se non esista davvero una concreta possibilità che gli organismi viventi cellulari abbiano sviluppato delle vere e proprie grammatiche per generare linguaggi e degli "automi" in grado di leggerli (ad esempio possiamo immaginare il complesso del golgi come una macchina semantica?)

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DEDICA Questa nomenclatura degli aldosi e dei chetosi è dedicata a Johann Sebastian Bach. E dunque anziché chiamarla col nome di nomenclatura dei saccaridi (o meglio nomenclatura razionale binaria dei saccaridi) desidero chiamarla "NOMENCLATURA BACHIANA DEI SACCARIDI"

ANDREA SIGNORINI (altoreno3@hotmail.com)